Machiavel s’est fait connaître pour la première fois en tant que jeune diplomate florentin. Il a choisi sa place de cerveau dans la prochaine chancellerie de la république en 1498, à l’âge de 29 ans. À l’heure actuelle, il était de coutume à Florence que les personnes occupant des postes au gouvernement fédéral aient bénéficié d’une solide formation en sciences humaines. Machiavel ne faisait pas exception; son papa, lui-même un érudit passionné, s’est assuré que ce jeune Niccolò était informé des meilleures coutumes de l’humanisme de la Renaissance. Le temps que Machiavel passa comme diplomate fut essentiel au développement de sa croyance. Plus précisément, ses conseils sur une autorité efficace reposaient sur une connaissance initiale des bons et des mauvais points d’un certain nombre de personnalités politiques importantes de son groupe d’âge. En effet, dans son travail le plus célèbre, Le Prince, il a créé une meilleure utilisation d’une gamme de bons exemples tirés de la vie réelle et, ce faisant, s’est mis à l’écart de pratiquement tous ses précurseurs. Machiavel s’intéressait au monde sale de la politique quotidienne à l’échelle nationale. Les enseignements qu’il maîtrisait en tant que diplomate ont commencé rapidement. En 1500, il fut dépêché au tribunal de Louis XII de France pour discuter des difficultés qui avaient eu lieu lorsque Florence, malgré l’aide de la France, avait négligé de soumettre Pise, une ville-état rebelle qui a été à la fois sous contrôle florentin. . La mission a été en proie à des problèmes en premier lieu. Bien que Machiavel n’ait que peu de valeur pour le roi de France, il a été stupéfait d’apprendre à quel point les petits Français considéraient Florence. Sa ville natale était considérée comme faible et irrésolue, dépourvue de la puissance militaire et monétaire pour avoir un impact dans les affaires d’outre-mer. C’était quelque chose que Machiavel n’a jamais négligé; une politique nationale significative exige de la force, du courage ainsi que la capacité d’agir rapidement et de manière décisive. Il lui a été martelé peu de temps plus tard par les activités de Cesare Borgia, qui a notoirement utilisé une ruse impitoyable pour étendre la portée de son énergie après avoir été créé duc de Romagne par son père Alexandre VI. Machiavelli, qui passa quelque temps dans les affaires de Borgia, admirait manifestement la manière dont il traitait ses ennemis. Au sein du Prince, par exemple, il raconte avec approbation comment Borgia a utilisé la tromperie pour attirer les pionniers de l’Orsini, une faction qui complotait à son égard, vers la ville de Sinigaglia, où il les a rapidement tous assassinés. Machiavel nous feuillette sans aucun doute en ce qu’il croit que Borgia avait la plupart des compétences nécessaires à l’autorité.